Plaza Mayor. De edificación iniciada en 1676, la Plaza Mayor se constituyó en uno de los magníficos ejemplos de las típicas plazas porticadas castellanas cuando se finalizó en 1794. Integrada en ella se encuentran la Casa Consistorial y del Pósito. Su paño sur da a un majestuoso conjunto arquitectónico conformado por los Jardines de Zacatín, la boca del túnel de piedra del mismo nombre (que cruza bajo la plaza de parte a parte), y, los abrevaderos. Ha sido el marco de multitud de películas y series televisivas.
Teatro Municipal Diéguez. Este teatro está construido sobre el antiguo Hospital de la Caridad. En el siglo XIX se le llamó corral de comedias y
luego teatro de la Caridad. En la actualidad se denomina así en memoria de Antonio Diéguez Cruz. 
Museo Ulpiano Checa. Contiene la más amplia colección de la obra de Ulpiano Checa (1860-1916), en gran parte pintura histórica de finales del siglo XIX, pintura orientalista y obra de género. El edificio, restaurado y ampliado, tiene su acceso por unos cuidados jardines, donde además del busto del pintor, se ubica un monumento a los elementos característicos de la ciudad: la piedra y la tinaja.
Ermita del Cristo. La ermita del Santísimo Cristo del Humilladero puede considerarse el tercero de los monumentos más importantes de la Ciudad, patrón de los colmenaretes. La ermita agrupa distintas construcciones en distintas épocas; una preciosa capilla del siglo XVI, de pequeñas proporciones y planta en forma de cruz latina con una diminuta cúpula sobre el crucero, a la que después añadieron un camarín por la espalda, una sacristía en el lateral izquierdo, y unas habitaciones para el capellán en el lateral derecho, antepuesta a la anterior, de estilo barroco, obra de Bartolomé Valtierra, de amplias proporciones.
Convento de la Encarnación del Divino Verbo. Pertenece a las monjas Agustinas-Recoletas y se conoce en Colmenar de Oreja con el nombre de el Convento de las Monjas. Tiene una superficie de 6.750 metros cuadrados y está compuesta por tres cuerpos y un huerto. Fue construido a mediados del siglo XVII, aunque fue fundado en 1536.
Iglesia parroquial de Santa María la Mayor.
Iglesia de Santa María la Mayor. Construida por la Orden de Santiago, en el segundo tercio del siglo XIII, fue ampliada durante la segunda mitad del siglo XVI. En el 2008 se restauran las pinturas y se cambia el suelo.
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